Daha sonra 1994-1995 yıllarında İstanbul Tuzla Piyade Okulu'nda "Piyade Subay Temel Kursunu" tamamlamıştır. Ayrıca İzmir/Foça Jandarma Komando Okulunda "Jandarma Komando Subay Temel Kursunu" tamamlamıştır. Nail İlbey daha sonra Van/Başkale Geçitvermez Jandarma Sınır Takım Komutanı olarak atanmıştır. Ayrıca 1995-1997 yılları arasında bu görevi yürütmüştür.
1997 yılında Ankara/Güvercinlik Jandarma Okullar Komutanlığı'nda "Jandarma Subay Temel Kursunu" görmüştür. Aynı zamanda İzmir/Foça Jandarma Komando Okul Komutanlığı emrine atanmıştır. Nail İlbey İzmir/Foça Jandarma Komando Okul Komutanlığı'nda 1997-1998 yılları arasında 2'nci Jandarma İç Güvenlik Özel Harekat Bölük Komutan Vekilliği yapmıştır. 1998-2002 yılları arasında ise 1'inci Jandarma İç Güvenlik Özel Harekat Bölük Komutanlığı yapmıştır.
2002 yılında Harp Akademileri giriş sınavını kazanan Tuğgeneral Nail İlbey, 2004 yılında Kara Harp Akademisinden "Kurmay Yüzbaşı" rütbesiyle mezun olmuştur. Şırnak 23'üncü Jandarma Sınır Tümen Komutanlığı emrine atanmıştır. Nail İlbey, 2004-2006 yılları arasında Şırnak 23'üncü Jandarma Sınır Tümen Komutanlığı Harekat Plan Subaylığı ve İstihbarat ve İKK Şube Müdürlüğü görevlerini icra etmiştir.
2006-2008 Yılları arasında Jandarma Genel Komutanlığı bünyesinde Harekat Plan Subaylığı ve Harekat Şube Müdür vekilliği yaparken, 2007 yılında Silahlı Kuvvetler Akademisi eğitimini tamamlamıştır. Nail İlbey, müteakiben 2008-2010 yılları arasında;
- Şam Askeri Ataşe Yardımcılığı
- Aynı zamanda Adana Mutabakatı Genelkurmay Başkanlığı Özel Temsilciliği,
- 2010-2013 yılları arasında Giresun Jandarma Bölge Komutanlığı bünyesinde,
- Ayrıca Harekat ve Asayiş Şube Müdürlüğü ve Kurmay Başkanlığı görevlerini yürütmüştür.
Nail İlbey, 2013-2015 yılları arasında Ankara/Güvercinlik Jandarma Lojistik Komutanlığı emrinde görev yapmayı müteakip,
- 2015-2016 yılları arasında Jandarma Teknik ve Yardımcı Sınıflar Eğitim Merkez Komutanlığı Öğretim Başkanlığı,
- 2016-2017 yılları arasında Jandarma Genel Komutanlığı Strateji Geliştirme ve Dış İlişkiler Daire Başkanlığı,
- Ayrıca Strateji ve Dış İlişkiler Başkanlığı,
- 2017-2018 yılları arasında Jandarma Teknik ve Yardımcı Sınıflar Eğitim Merkezi Komutanlığı,
- 2018-2019 yılları arasında Jandarma Genel Komutanlığı Asayiş Daire Başkanlığı görevlerinde bulunmuştur.
- 29.08.2019 tarihli Cumhurbaşkanlığı Kararnamesi ile Tuğgeneralliğe terfi ederek, Bitlis İl Jandarma Komutanı olarak atanmıştır.
Halen Bitlis İl Jandarma Komutanlığı görevini yürüten Tuğgeneral Nail İlbey Fransızca ve İngilizce bilmektedir. 2016 yılında Gazi Üniversitesi Turizm Fakültesi Seyahat İşletmeciliği ve Turizm Rehberliği bölümünden mezun olmuştur. Aynı zamanda 2018 yılında Gazi Üniversitesi Sosyal Bilimler Enstitüsünde Turizm İşletmeciliği bölümünde tezli yüksek lisans eğitimini tamamlayan Tuğgeneral Nail İlbey, evli ve iki çocuk babasıdır.